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Envios de emails por agendamento

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Estou fazendo um sistema que precisa enviar emails em horários definidos por vários usuários. Estou com algumas dúvidas quando vou agendar no Agendador do Windows.

 

Cenário:

 

Eu tenho uma lista de 300 clientes que precisam enviar e-mails para a lista que eles possuem, como se fosse uma ferramenta de e-mail marketing, esses envios precisam iniciar de acordo com a data e horário que o cliente definir.

 

Minha lógica:

 

Eu faço uma página que checa no banco de tem agendamento naquele horário para fazer o disparo e o disparo começa.

 

Minha dúvida:

 

Quando agendo essa página no Windows, como é o comportamento se tiver no mesmo horário 2 clientes que vai fazer o envio e se o envio de um cliente demorar para acabar. Não consigo colocar na cabeça essa hipótese.

 

Imagina que o cliente X tem uma lista grande que irá demorar 20 minutos para enviar e dentro desses 20 minutos tenho 3 clientes que precisam enviar. Será que um envio aluna o outro? 

 

Será que tenho que criar uma agendamento para cada cliente?

 

To bem perdido.


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